Одни наставники (кэнси) учили поражать врага в голову, другие советовали подрезать сухожилия на ногах, третьи делали упор на «коронном» ударе по диагонали от левого плеча к правому бедру, рассекающем человека способом «монашеского плаща» (кэса-гири).

Значительный вклад в кэн-дзюцу внес Идзаса Иэнао, основавший в XV в. школу Тэнсин сёдэн Катори синто-рю (что в переводе означает примерно «Синтоистская школа храма Катори малой традиции Небесной души»), которая долгое время занимала ведущее положение в стране. Легендой овеяно имя Миямото Мусаси, одержавшего победу в шестидесяти серьезных поединках и умершего своей смертью, что считалось большой редкостью для профессионала. Мусаси одним из первых начал активно применять боккэн — точную копию настоящего меча из твердой древесины. При помощи такого деревянного меча он разделался со злокозненным Сасаки Кодзиро. Впоследствии боккэн был принят на вооружение многими мастерами дзю-дзюцу, дзю-до и аики-до, которые использовали его как учебный инструмент. В эпоху Токугава, с прекращением кровавых феодальных междоусобиц, кэн-дзюцу получило глубокое духовное содержание и превратилось в наиболее типичный прикладной аспект Дзэн-буддизма. Вслед за Миямото Мусаси крупнейший эдоский мастер Одагири Сэкиэй призывал к изменению агрессивной направленности кэн-дзюцу в сторону духовного самосовершенствования и углубленной медитации. В начале XVIII в. школа Абэ-татэ-рю впервые ввела в употребление термин кэн-до, вложив в него осознание высшего Пути, предначертанного для изучающего искусство меча,— пути морального и ментального восхождения, пути освобождения от суетных земных забот и соблазнов и слияния с Великой Пустотой.

На протяжении многих веков обучение кэн-дзюцу шло с максимальным приближением к реальным условиям, то есть на стальных мечах и чаще всего без доспехов. Только в XVII в. Тораниси Кансин и Оно Тадакэ позволили своим ученикам надевать шлем, забрало, нагрудник и защитные пластины на предплечья для предотвращения частых травм. Тот же Оно Тадакэ изобрел облегченный бамбуковый меч, а его преемник Наканиси Тюта в 1750-х годах усовершенствовал изобретение учителя и превратил его в синаи — легкий, удобный меч из плотно перевязанного в нескольких местах пучка бамбуковых полос. До сей поры синаи используется как основное учебное оружие кэн-до. Его вес 1,36 кг, а длина колеблется от 96 до 99 см. В своей школе Итто-рю Наканиси также ввел защитную латную рукавицу. Он требовал от учеников полной отдачи в ударе и предельной концентрации.

После революции Мэйдзи (1868 г.), когда самураи лишились права на ношение меча, кэн-дзюцу временно заглохло, но вскоре возродилось уже под именем кэн-до и было принято как обязательный предмет в средних школах.